Không có một tình yêu hoàn hảo, không có một happy ending với nhẫn và áo cưới trắng, ở (500) Days of Summer chỉ có những cảm xúc chân thực, những khoảnh khắc mà mỗi chúng ta rồi sẽ có lúc phải trải qua và cả những quan niệm mới mẻ về tình yêu nữaAnh gặp em, anh mất em, anh cố gắng tìm lại em: Đó là kịch bản mà bạn đã nghe hàng triệu lần trước kia.
Takumi, một người đàn ông một mình nuôi nấng, chăm sóc cậu con trai 6t Yugi của mình sau khi vợ anh là Mio đã qua đời. Trước khi chết Mio để lại cho con trai mình một cuốn album ảnh trong đó có lời nhắn lại sau khi cô qua đời 1 năm, gia đình họ sẽ lại đoàn tụ với nhau vào đầu mùa mưa. Cậu bé Yugi luôn giữ gìn tập ảnh cẩn thận cùng với niềm hy vọng sẽ được gặp lại mẹ mình.
Sarah McNerney là sinh viên tốt nghiệp trường Wellesley và là út cưng xinh đẹp của một ông bố giàu có. Còn Tom Leezak là một anh chàng bình dân với tấm bằng Cao đẳng Cộng đồng Burbank, làm nghề phát thanh tin tức giao thông cho đài địa phương.Họ gặp nhau và trước sự kinh ngạc của bạn bè Tom (Ashton Kutcher)
Lorna (Gina Gershon, Showgirls, PS Tôi yêu bạn) là một ý chí mạnh mẽ Texas người phụ nữ của những người có đủ không đáng tin cậy của chồng Dale (Val Kilmer, Top Gun, Batman Forever) hành vi phạm tội và thiếu chăn nuôi.Fed lên, cô tuyển mộ những sự giúp đỡ của người bạn cũ của cô, Tiny (Kelli Giddish, "Law & Order: Special nạn nhân Đơn vị" của đài NBC), để giúp nhân vật của mình ra khỏi những gì để làm với Dale sau khi mới nhất của mình đôi-qua liên quan đến các hành vi trộm cắp 100.000
Lance Clayton (Robin Williams) là một người đã học được cách chấp nhận mọi thứ. Ông mong ước có được một cuộc sống giàu sang và là một tác giả nổi tiếng, nhưng ở hiện tại, Lance chỉ là một giáo viên dạy thơ trung học. Ông hẹn hò với một giáo viên dạy nghệ thuật ở trường nhưng cô không thực sự nghiêm túc trong chuyện này, thậm chí còn không muốn công bố họ đang hẹn hò. Còn Kyle, cậu con trai độc nhất của Lance, là một tên đại ngốc và luôn lạnh nhạt với cha mình.