Chuyện phim xoay quanh cuộc đời nhiều ngã rẽ của Jung Min Joo – một cô gái giàu nghị lực và niềm tin vào cuộc sống.Sinh ra và lớn lên trong một gia đình nghèo khó, Min Joo luôn nung nấu trong mình ước mơ trở thành một phát thanh viên. Là một phóng viên mới vào nghề, cô đã phải cố gắng và nỗ lực rất nhiều.
Ngô Tranh, cơ trưởng hàng không, sở hữu một ngoại hình và nghề nghiệp đáng phải ngưỡng mộ. Trong ngành, là một người có kỹ năng nghề nghiệp cứng cáp, gánh vách trách nhiệm chuyên chở vô số hành khách. Trong cuộc sống, anh là một người yêu thích tự do, phóng khoáng, không quan tâm đến cách nhìn nhận của người ngoài. Trong thế giới của anh ta, mãi mãi chỉ coi mình như một đứa trẻ to xác...
Câu chuyện bắt đầu vào năm 2030, khi ông bố Ted Mosby, kể lại cho các con của mình về những sự kiện dẫn đến cuộc gặp mặt giữa anh và vợ mình. Quay lại năm 2005, khi anh chàng kĩ sư 27 tuổi, Ted cảm thấy muốn kết hôn sau khi cậu bạn cùng phòng, Marshall, đính hôn với cô bạn thân từ thời đại học của anh, Lily, sau 9 năm hẹn hò lãng mạng.
Tiff (Zoe Levin) là một cô nàng sinh viên tâm thần học vô cùng xinh đẹp và đầy bí ẩn, ban ngày Tiff là một nữ sinh bình thường với lối ăn mặc giản dị và tóc thường quấn cao một cách tùy tiện. Đêm xuống, dưới cái biệt danh Mistress May (cô chủ May), Tiff lại là cô nhân viên làm công việc liên quan đến BDSM (bạo dâm).
Hạ thiên - là 1 cô gái xấu xí (mặc dù diễn viên ko xấu xí), làm biên tập chuyên mục ở đài phát thanh, tính tình hướng nội, do một lần đấu khẩu với mẹ mà cá cược với mẹ rằng, đến ngày cưới của em gái, sẽ dẫn bạn trai về ra mắt, cho mọi người thấy mình lột xác. Nếu như làm được thì được giữ lại căn phòng của bà ngoại hạ thiên ( nơi đó có tất cả hồi ức lúc nhỏ của Hạ Thiên).