Vì một lý do nào đó, cô bé Mizuki Hijiri phải chuyển trường vào giữa năm học. Tại ngôi trường mới, cô đã gặp gỡ những cậu bạn, và ai cũng đang mắc hội chứng Chuubyou (Hội chứng ảo tưởng tuổi mới lớn). Cậu bản Noda mơ ước trở thành siêu anh hùng; anh chàng otaku đẹp trai “hiếm có khó tìm” Takashima nhưng chỉ yêu gái 2D
Synonyms: Oregairu 2, My Teen Romantic Comedy SNAFU 2, Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Second Season, Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. 2nd Season
Game nguyên tác lấy bối cảnh tại Học Viện Goryoukan - Trường tư thục dành cho nữ với một khuôn viên rộng lớn. Ngôi trường danh tiếng này lại đang lưu giữ một bí mật. Nó là nơi tổ chức và huấn luyện đơn vị đặc biệt, đó chính là Lực Lượng thứ 5 bảo vệ thế giới khỏi những vật thể siêu nhiên vô hình gọi là Oburi đang nuốt chửng thế giới này.
Câu chuyện xoay quanh anh chàng Kanade Amakusa – một cậu bé bị nguyền rủa với khả năng “đa lựa chọn” – mỗi khi gặp vấn đề thì trong đầu của anh ta sẽ hiện ra rất nhiều lựa chọn giống như Eroge và những gì anh ta chọn đều trở thành hiện thực.
Dựa theo bộ manga cùng tên, câu chuyện nói về cuộc sống hàng ngày của 3 nam sinh Tadakuni, Hidenori và Yoshitake, một cuộc sống hết sức "Học Trò".