một doanh nhân thành đạt với công ty hoạt động trong lĩnh vực truyền thông, quảng cáo. Tuy nhiên, sau cái chết bất ngờ của cô con gái 6 tuổi, anh trở nên suy sụp, tuyệt vọng, mất hết niềm tin và động lực sống.
Gối Đầu Trên Mây bắt đầu bằng cảnh một thầy bói đang tiên đoán về những điều bất ngờ sẽ xảy ra khi Gilda 34 tuổi (Chalize Theron).
Bộ phim kể về một cô bé 12 tuổi tên là Akari sống ở Hokkaido. Bỗng một ngày, có một chú chó đi lạc vào vườn nhà cô. Nó là con chó thuộc giống chó săn màu vàng với một cái vòng đeo cổ màu trắng. Akari đặt tên cho nó là Socks. Mẹ của Akari chỉ đồng ý giữ con cún ở lại với điều kiện chỉ khi nào Akari thực hiện đúng 10 điều hứa với Socks, Akari tỏ ra rất hứng khởi đồng ý ngay và từ đó cả hai đã bắt đầu quá trình trưởng thành bên nhau.
Chàng là trẻ tự kỷ*, tốt nghiệp Toudai, cả ngày cắm mặt vào laptop, khá nổi trên mạng. Nàng là gái quê, nhà nghèo, rớt Toudai 4 lần, sợ phải đối mặt với gia đình, bạn bè, trong phút nông nổi quyết bỏ nhà đi bụi.
Singapore, cuối thập niên 90, lấy bối cảnh kinh tế trong khu vực châu Á đang bị suy thoái…. Phim xoay quanh diễn biến tâm trạng, tình cảm yêu thương giữa người giúp việc Teresa và cậu bé Jiale đã giúp đốt cháy, xóa bỏ những ganh ghét của người mẹ…