Ichiro là một giáo viên thể dục vào năm 1986 bị học sinh của mình sợ hãi vì cách tiếp cận "tình yêu khó khăn", miệng lưỡi khắc nghiệt và hành vi thường xuyên "không phù hợp".
Chương trình được viết bởi Craig Thomas và Carter Bays. Câu chuyện bắt đầu vào năm 2030, khi ông bố Ted Mosby, kể lại cho các con của mình về những sự kiện dẫn đến cuộc gặp mặt giữa anh và vợ mình. Quay lại năm 2005, khi anh chàng kĩ sư 27 tuổi, Ted cảm thấy muốn kết hôn sau khi cậu bạn cùng phòng, Marshall đính hôn với cô bạn thân từ thời đại học của anh
Với sự giúp đỡ của "chuyên gia tán gái" Barney, Ted đã gặp phải tiếng sét ái tình với Robin, những tưởng đó là người phụ nữ của đời mình, nhưng rốt cục lại là "dì" Robin của hai đứa nhỏ. Và rồi, ông bố Ted của chúng lại tiếp tục hành trình tìm kiếm cùng với sự giúp đỡ của 4 người bạn.
Jessie Prescott, một cô gái tỉnh lẻ ở Texas sống trong một căn cứ quân sự ở vùng nông thôn Hoa Kỳ. Vì không hợp với người cha là một Trung sĩ Hải Quân khó tính, Jessie chuyển đến New York để thực hiện ước mơ của cô là trở thành ngôi sao, nhưng với một biến cố bất ngờ của cuối cùng lại trở thành một vú em cho gia đình nhà Ross giàu có
Lee Jung-In (Han Ji-Min) quyết định ưu tiên cho sự hạnh phúc trong đời mình. Cô là một thủ thư. Người bạn trai lâu năm của cô là Kwon Ki-Seok (Kim Joon-Han). Anh có nhiều ưu điểm ấn tượng, ví dụ như công việc trưởng phòng ở một ngân hàng, gia đình giàu có, đẹp trai, thông minh. Cặp đôi này đã đi đến mối quan hệ cần bàn vè hôn nhân, khiến họ phải ngẫm nghĩ, cảm kích, và thấu hiểu cuộc tình của mình theo một cách hoàn toàn mới.