Nhóm năm học sinh cao trung thân thiết với nhau tuy rằng có xuất thân, hoàn cảnh và con người khác nhau. Bỗng một ngày nọ, họ phát hiện ra 1 trong 5 người phải chịu khoản nợ đến 20 triệu yên; và chỉ có tham gia vào "Tomodachi Game" thì mới có thể trả hết nợ.
Enma Ai lại trở về với vai trò Jigoku Shoujo, sử dụng Jigoku Tsuushin ( Giao ước Địa Ngục) để trả thù thay cho những người truy cập vào nó. Cô sẽ đưa kẻ thù của họ xuống Địa Ngục, đổi lại, những ai truy cập cũng sẽ xuống Địa Ngục một khi họ chết.
xoay quanh Daimon Kaito, 1 nam sinh yêu thích những câu đố (puzzle) đang học tại học viện Root. Một ngày, chủ tịch hội học sinh chỉ dẫn cậu tới 1 khu vực đổ nát dưới lòng đất của trường, tại đó cậu cùng với cô bạn gái Nonoha cùng nhau giải 1 câu đố được xem là "không thể giải được", do một tổ chức tình báo bí hiểm tên POG làm ra. Khi giải nó thành công, Kaito trở thành 1 "người giải đố", và từ đây cậu phải hợp tác với những người giải đó khác chống lại những bí ẩn mà POG đặt ra trên toàn thế
Phim là tập hợp những câu chuyện dân gian Nhật bản như Người đàn ông làm cây cối nở hoa, nàng công chúa ống tre, bài kinh con chuột, v.v. Qua đó dạy ta nhiều bài học về đối nhân xử thế và làm ta như trở về thời thơ ấu.
Dựa trên game nhập vai sản xuất bởi Leaf Arawn, một Quỷ vương bị phong ấn hơn 1000 được hồi sinh bằng việc hiến tế Rhiannon, hậu duệ vua Elf, và anh trai của Rhiannon, Authur, đến để cứu cô và mọi chuyện bắt đầu từ đây.