được lồng ghép bởi 4 câu chuyện riêng biệt về những người dừng chân tại thành Rome. Họ là người Mỹ, người Italy, dân địa phương hay khách du lịch. Tất cả đều bị cuốn vào những cuộc phiêu lưu lãng mạn tại thành phố huyền thoại của châu Âu. Nếu như Midnight in Paris mang sự dịu dàng, bí ẩn của nước Pháp thì To Rome With Love sẽ lãng mạn như Italy.
Lấy bối cảnh những năm 60 của thế kỉ trước, Joe Yabuki vốn sống trong một khu ổ chuột nghèo khó. Nhưng chính tại nơi đó,một vẫn động viên đấm bốc đã giải nghệ và nát rượu Danpei Tange đã phát hiện ra tài năng đấm bốc của Yabuki. Nhưng rồi,Joe vướng vào hàng loạt rắc rối và bị lãnh án tù.
Sophie là một họa sỹ truyện tranh tài giỏi, cô dường như có đầy đủ tất cả: một công việc tốt, những người bạn tốt và một người bạn trai giỏi giang, giàu có là Jeff- anh chàng bác sỹ phẫu thuật đẹp trai. Thế nhưng, trái tim Jeff lại bị Vương Tinh Tinh, một ngôi sao điện ảnh xinh đẹp làm cho thổn thức khiến Sophie tức giận tìm cách trả thù
Có một truyền thuyết về “hòm thư màu đỏ”, nơi chưa đựng những bức thư gửi đến những người đã khuất, mang theo tình yêu, nỗi nhớ và cả sự trách giận từ những người đang sống. Jo Ha Na, do Han Hyo Joo thủ vai, vẫn chưa thể vượt qua nỗi đau của mình khi người bạn trai đột ngột qua đời, đã gửi đi những bức thư chứa đầy nỗi oán trách. Và ở chính nơi đó, cô đã gặp Shin Jae Joon, do Kim Jae Joong đóng, là “người đưa thư của thiên đường”. Một thời gian ngắn sau đó Hana biết rằng cô là người duy nhất
được chuyển thể từ cuốn tự truyện cùng tên của Robert Mazur, một cựu điệp viên ngầm trong băng đảng Colombia dưới thời trùm ma túy Pablo Escobar. Thâm nhập vào hệ thống tham nhũng của các ngân hàng, chính trị gia và những kẻ khủng bố, Mazur đã thành công trong việc xóa sổ hơn 40 tội phạm.